O nome químico da vitamina C é ácido L-ascórbico, ou simplesmente ácido ascórbico. Esse nome transmite os papeis químicos e biológicos desse composto. O aspecto químico está em que ele é ácido, pois contém em sua estrutura um grupo hidróxi-fenólico. O grupo fenólico ligado ao terceiro carbono da cadeia sofre ionização em solução aquosa, como mostrado abaixo, liberando o íon hidroxônio (H3O+), que é característico do comportamento ácido:
Já a palavra “ascórbico” vem da sua propriedade biológica de combater a doença chamada escorbuto. E o “L” vem do fato de que o ácido ascórbico possui um centro assimétrico no carbono 5, tendo atividade óptica. Porém, a sua atividade antiescorbútica deriva quase que totalmente do isômero L (levogiro), que tem uma rotação específica em água de 24°.
O ácido ascórbico foi isolado pela primeira vez pelo pesquisador húngaro Szent-Györgi em 1922, como um pó cristalino branco.
O ser humano e outros animais, como o macaco, alguns pássaros e alguns peixes, não conseguem sintetizar a vitamina C. A deficiência dessa vitamina no organismo leva à síntese defeituosa do tecido colagenoso e à doença mencionada, o escorbuto.
Entre as principais fontes de vitamina C, temos as frutas frescas, tais como cereja-do-pará, caju, goiaba, groselha negra, manga, laranja, acerola, tomate, entre outras. A batata também é uma ótima fonte de vitamina C, bem como o pimentão e vegetais folhosos (bertalha, brócolis, couve, nabo, folhas de mandioca e inhame).
Falamos “frutas frescas” porque a vitamina C pode ser destruída parcial ou completamente durante longos períodos de armazenagem. Por exemplo, a cada mês armazenada, a batata perde 15% de sua vitamina C. Além disso, o calor também pode destruí-la. Alimentos cozidos por muito tempo e alimentos que foram submetidos a processamento industrial contêm pouca vitamina C. No caso da batata, se ela for cozida sem a casca, perderá imediatamente de 30% a 50% de sua propriedade.
Uma das principais propriedades do ácido ascórbico é sua capacidade de atuar como agente redutor. Visto que ele tem uma facilidade excepcional para ser oxidado em solução aquosa, é um poderoso agente antioxidante, pois ele pode se oxidar no lugar de outros compostos.
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Por exemplo, no dia a dia quando cortamos determinadas frutas, tais como a pera, a banana e a maçã, com o tempo elas escurecem. Isso acontece porque essas frutas possuem a enzima polifenol oxidase, que causa a oxidação enzimática de compostos fenólicos naturais na presença do oxigênio molecular, formando quinonas. Elas sofrem polimerização e geram as melaninas, que são exatamente os pigmentos escuros e insolúveis que vemos se formar nessas frutas.
Uma das formas de inibir a ação da enzima polifenol oxidase é a adição do ácido ascórbico. Isso é feito, por exemplo, quando colocamos um suco de laranja na salada de frutas.
Na presença de oxigênio e de um catalisador, o ácido ascórbico se oxida, tornando-se o ácido dehidroascórbico. Esse ácido possui pH abaixo de 4, e um abaixamento do pH do tecido da fruta causa a diminuição da velocidade da reação de escurecimento. Em pH abaixo de 3, não há nenhuma atividade enzimática.
Essa propriedade da vitamina C é muito usada na indústria de alimentos para impedir o aparecimento de sabor desagradável, de toxidez e por questões econômicas, visto que se estima que em torno de 50% da perda de frutas tropicais no mundo ocorre em razão da enzima polifenol oxidase.
Em virtude de seu papel antioxidante, a vitamina C é usada também em cosméticos. Sua aplicação tópica através desses cosméticos permite alcançar níveis que não são possíveis apenas com a ingestão oral de vitamina C. Ela protege a pele contra os raios UV e contra os radicais livres que levam ao envelhecimento precoce.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
VESTIBULARESACAFEAFAALBERT EINSTEINANHEMBI MORUMBICEFET-MGCEFET-RJCENTRO UNIVERSITÁRIO FEICESMACCMMGEEAREFOMMENEMENEM DIGITALENEM LibrasENEM PPLESCOLA NAVALESCSESPCEXESSAFAAFAAPFACULDADE CIÊNCIAS MÉDICASFACULDADE PEQUENO PRINCIPEFAMECAFAMEMAFAMERPFAMPFATECFEEVALEFEPARFGVFMABCFMCFMJFUNDAÇÃO DO MINISTÉRIO PÚBLICOFURGFUVESTIFALIFBAIFCIFCEIFMAIFMGIFNMGIFPBIFPEIFSCIFSPIMEIMEDIMEPACINSPERITAITACMACKENZIEPEQUENO PRINCIPEPUCSANTA CASAUCBUCPELUCSUDESCUEAUEAPUECEUEFSUEGUELUEMUEMAUEMGUENPUEPAUEPGUERJUERRUESBUESCUFABCUFACUFALUFAMUFBAUFCUFCGUFESUFFUFFSUFGUFGDUFJFUFMAUFMGUFMSUFMTUFOPUFPAUFPBUFPEUFPELUFPIUFPRUFRGUFRGSUFRJUFRNUFRRUFRRJUFSUFSCUFSCARUFSJUFSMUFTUFTMUFUUFVUFVJMULBRAUNAERPUNBUNCIAMPUNCISALUNEBUNEMATUNESCUNESPUNESPARUNIARAUNICUNICAMPUNICENTROUNICESUMARUNICEUBUNICHRISTUSUNICIDUNIFALUNIFENASUNIFESOUNIFESPUNIFORUNIFRAUNIGUNIGRANRIOUNIMONTEUNIMONTESUNINORTEUNINOVEUNIOESTEUNIPUNIPAMUNIRUNIRIOUNISAUNISCUNITUNITAUUNIUBEUNIVAGUNPUPEUPE SSAUPFURBSUSFUSSUTFPRUVVVUNESP
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O ácido ascórbico é uma vitamina essencial ao organismo humano. É também bastante utilizado na indústria alimentícia em virtude de sua elevada capacidade antioxidante.
Ácido ascórbico é o termo comumente utilizado para identificar a vitamina C. Esse nome foi dado porque a deficiência desse ácido no organismo provoca uma doença chamada escorbuto.
Muitas são as funcionalidades do ácido ascórbico no organismo humano, o que faz dele extremamente essencial, a saber:
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Participação no crescimento de tecidos;
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Participação na regulação do sistema nervoso central;
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Defesa do organismo contra infecções;
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Auxilia na manutenção da integridade dos vasos sanguíneos;
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Participação no processo de cicatrização de feridas;
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Influência no aumento da absorção de ferro no intestino;
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Participação na produção de neurotransmissores (como dopamina e noradrenalina), etc.
A ausência ou a diminuição no organismo prejudicam diversas funções, bem como pode causar o escorbuto. Por essa razão, recomenda-se o consumo de uma quantidade diária de 100 mg de ácido ascórbico.
Química do ácido ascórbico
O ácido ascórbico é denominado de ácido 2,3-enediol-L-gulônico de acordo com a União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC). Sua fórmula estrutural é a seguinte:
O termo L em seu nome está relacionado com a atividade óptica, já que possui um carbono quiral em sua estrutura.
Podemos observar na estrutura do ácido ascórbico a presença de importantes grupos funcionais oxigenados, como álcool (grupo OH ligado a um carbono saturado), enol (grupo OH ligado a um carbono que realiza uma ligação dupla) e éster (carbono que realiza uma ligação dupla com um oxigênio e uma ligação simples com outro oxigênio).
Os dois enóis presentes na estrutura, quando em solução, transformam-se em cetonas, liberando grupo hidrônio (H+), que é característico de meio ácido.
Fórmula estrutural do ácido ascórbico com cetona
Características do ácido ascórbico
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Em temperatura ambiente, é um sólido cristalino;
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Apresenta-se na cor branca ou amarela;
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É bastante solúvel em água;
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É solúvel em etanol;
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Não possui solubilidade em solventes orgânicos da classe dos hidrocarbonetos, éteres e cetonas;
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É um composto mais denso que a água;
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Seu sabor é azedo;
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No estado sólido, é uma substância bastante estável;
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Em solução aquosa ou alcoólica, sempre sofre oxidação, ou seja, não é estável.
Fontes de ácido ascórbico
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Frutas, como morango, laranja, caju, abacaxi, limão, acerola, etc.;
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Folhagens, como a salsa, folha de mandioca, couve-de-bruxelas, cheiro-verde, espinafre etc.;
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Algumas flores, como a flor do brócolis;
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Pimentão;
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Pimenta, como a malagueta;
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Frutos, como a abobrinha;
O ácido ascórbico também pode ser obtido a partir de síntese laboratorial. Essa síntese ocorre de várias formas, sendo a principal a que utiliza a glicose como molécula precursora (reagente) para depois submetê-la a processos de redução e oxidação.
Utilizações do ácido ascórbico
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Aditivo nutricional (para que a pessoa consuma o ácido ascórbico em certos produtos industrializados);
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Na produção de massas para melhorar a retenção de gás e aumentar a maciez do glúten;
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Adicionado a bebidas, como vinho, cerveja e leite, e também a enlatados e cereais matinais para inibir a oxidação;
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Adicionado a frutas para evitar o escurecimento;
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Adicionado a carnes para evitar a formação de nitrosaminas, que são originadas por causa do uso de nitrito de sódio para inibir o desenvolvimento de micro-organismos. Vale ressaltar que as nitrosaminas são compostos orgânicos com elevado poder carcinogênico (pode formar células cancerígenas).
Veja a quantidade máxima de ácido ascórbico para diversos alimentos segundo a Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anivsa):
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Cervejas - 0,20%;
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Conservas de carne - 0,20%;
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Farinhas - 0,20%;
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Margarinas - 0,20%
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Óleos e gorduras - 0,03%;
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Polpas e sucos de frutas - 0,03;
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Refrescos e refrigerantes - 0,03.
Malefícios causados pelo excesso da ingestão de ácido ascórbico
De acordo com a Organização Mundial da Saúde (OMS), a ingestão de 4 g ou mais de ácido ascórbico para cada quilograma corporal é considerada uma dosagem tóxica. Veja alguns exemplos de complicações causadas pelo excesso de ácido ascórbico:
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Náuseas
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Vômitos
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Diarreia
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Fadiga
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Vermelhidão (rubor) na face
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Cefaleia (dor de cabeça)
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Hemocromatose (acúmulo de ferro em órgãos como fígado e pâncreas). Vale ressaltar que a hemocromatose não é uma complicação comum.
Obs.: Não há relatos científicos de doenças graves provocadas pelo excesso de ácido ascórbico.
Por Me. Diogo Lopes Dias